Byens grundplan er magen til byerne, som brandenburgerne samtidig anlagde i Nordtyskland. Brandenburgertiden ophørte, da Laurids Jonsen - en af kongens riddere - fik øen 1315, og fra 1331, da grev Gert overtog øen og frem til 1864 var Ærø det meste af tiden under hertugdømmerne - først under hertugerne og senere under den kongelige del af  hertugdømmerne. - Der er nok her grund til at nævne at dette var ensbetydende med, at Ærø var under dansk flag hele tiden. Øen har aldrig været under tysk flag, ej heller efter 1864, hvor vor naboø Als blev overtaget af tyskerne.
Øen var fortsat under forskellige herrer, og det vil være for vidtgående, at nævne flokken. En ting der imidlertid fik vidtrækkende følger for øens udvikling, var delingen 1634 i 4 dele, der året efter gik over i en tre-deling, der trak lange kølvandsstriber efter sig.
De mest mærkbare ændringer for øen efter opspaltningen til 3 forskellige hertuglinier var Ærøskøbings handelsmonopols sammenbrud, skønt øens købstad havde fået lovning på at privilegierne skulle fortsætte. Østenden og vestparten af øen fik nu lejlighed til at deltage i handel og søfart.
Det var først og fremmest Marstal, der udnyttede chancen. Her på øens østende i læ af Eriks Hale boede en ikke ubetydelig fiskerbefolkning. Hertugen, der havde fået denne del af øen, lod forpagteren af sin gård >>Gudsgave<< sælge landbrugsprodukter til Marstals fiskere. Handelen foregik i begyndelsen med stedets egne produkter, som man afhændede dels i kongeriget dels i hertugdømmerne, hvortil man havde let adgang gennem et løb ud til østersøen, der har været medårsag til byens opståen. Dette løb er fortsat af stor betydning og i takt med tidernes udvikling mod større skibe er løbet nu uddybet. De særdeles aktive marstallere var imidlertid tit på kant med loven. Dels skulle al handel jo retteligt gå over de privilegerede købstæder, dels var man nødt til at drive smughandel. Hvad det første angår så var det nemt at omgå købstæderne, der ofte i kraft af deres monopoler var dyre at handle med. Bønderne var naturligvis villige til at overtræde disse bestemmelser, der var til økonomisk ugunst for dem.
Følgeligt brokkede ikke blot Ærøs købstad, men også andre byer sig over marstallernes handel, således indsender på et tidspunkt samtlige Iolland-Falsters købstæder klage over disse formastelige skippere. Virkningerne var også mærkbare, Marstals flåde voksede eksplosivt og i takt hermed faldt andre byers tonnage.Hvad smughandelen angår, ja så var man vitterlig pisket til at drive denne, hvis man ville drive handel og skibsfart. - I disse år var Ærø nemlig i så henseende et stedbarn. Dette skyldtes at Ærøskibene blev anset som tilhørende kongeriget, når de kom til hertugdømmerne, og omvendt i kongeriget blev de anset for hertugdømmeskibe, og dette vel at mærke i toldmæssig og havneafgiftsmæssig henseende. Dette vil sige, at i indenrigsfart stod de langt ringere stillet end hollænderne, der havde kontrakt på at sejle på lige fod med danske skibe. - Skulle de overholde love og bestemmelser havde de med andre ord ingen eksistensgrundlag. - Derfor er det helt naturligt at smughandel var en anerkendt og accepteret levevej! Disse uretfærdigheder blev først omstødt i 1729 for enderne af øen, idet Søbygårds og Gudsgave len da overgik til kongen, mens den midterste del af øen først kom med i 1750. Her udnyttede marstallerne igen den fortrinsstilling de fik ved at være anerkendt som fartøjer under kongeriget en snes år før øens købstads skibe kunne sejle under de samme betingelser.
1750 så Ærø betydelig anderledes ud end i dag. Gårdene lå samlet i landsbyer som fra Arilds tid, og jorden blev drevet efter gammeldags uhensigtsmæssige metoder, der ikke kunne leve op til, hvad man ellers præsterede i landbrugsmæssig henseende rundt i riget. Øens bønder var i øvrigt også blevet stærkt forarmet under svenskekrigen i 1658-59, hvor de svenske besættelsestropper havde udnyttet og plyndret på det groveste. Det var en katastrofe, som det tog mange, mange år at komme over. På det tidspunkt var det meste af den gamle ærøske skov omhugget, også i det skovrige Gudsgave distrikt, men hvad der stod tilbage, bl.a. en skov på Vejsnæs, huggede svenskerne om til brænde. Tømmer fra bygninger brugte de også uhæmmet til formålet, så det var et ruineret landskab de efterlod sig.
En stor del af landbrugsjorden, nemlig 1750 tønder land, blev drevet af de 4 godser gennem hoveripligt. I 1750'erne begyndte regeringen imidlertid at skille sig af med disse foretagender.
Her på øen blev godserne opspaltet i småparceller på nær et par få større gårde. Disse jordlodder kunne lejes af lokalbefolkningen, således at forstå at de blev solgt mod en årlig afgift - en form
for afbetaling. 1767 blev godserne Gråsten og Voderup nedlagt og solgt og gårdene nedrevet. Samme år var Gudsgave nedbrændt og jorden udstykkedes 1768. 1772 fulgte endelig Søbygård med.